Com publicação científica

Grupo trifluorometil
Luz ativa química que transforma gás de feito estufa em material para a indústria farmacêutica
Pesquisadores usaram técnica computacional para buscar via de ativação alternativa para gerar radicais CF₃

Gorodenkoff vi Shutterstock

Por Redação SciAdvances

16 de setembro de 2026, 10:17

Fonte

Universidade Hokkaido

Áreas

Bioquímica, Desenvolvimento de Fármacos, Engenharia Ambiental, Indústria Farmacêutica, Mudanças Climáticas, Química Verde, Sustentabilidade, Toxicologia

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Grupo trifluorometil

O grupo trifluorometil (CF₃) é amplamente utilizado na indústria farmacêutica. Quando incorporado a moléculas orgânicas, pode melhorar a estabilidade metabólica e a permeabilidade através de membranas, tornando-se um elemento de grande valor no desenvolvimento de fármacos.

Uma maneira eficaz de introduzir o grupo CF₃ é por meio do uso de radicais CF₃ altamente reativos. No entanto, os métodos existentes para gerar esses radicais frequentemente dependem de reagentes caros, corrosivos ou potencialmente explosivos, além de poderem gerar resíduos indesejados.

Avanço: química computacional permitiu descoberta inovadora sobre ativação de grupo trifluorometil

Recentemente, pesquisadores da Universidade Hokkaido, no Japão, desenvolveram um novo método para gerar radicais CF₃ diretamente a partir do fluorofórmio (trifluorometano, ou CHF₃).

O fluorofórmio é um gás barato, facilmente disponível e de toxicidade relativamente baixa para humanos, mas também é um potente gás de efeito estufa, com um potencial de aquecimento global cerca de 15.000 vezes superior ao do dióxido de carbono.

Porém, sempre foi um desafio conseguir gerar diretamente radicais CF₃ a partir do fluorofórmio devido à forte ligação carbono-hidrogênio, que resiste à quebra em condições brandas.

Para achar uma solução para este problema, os pesquisadores utilizaram uma técnica de química computacional desenvolvida na Universidade de Hokkaido para buscar uma via de ativação alternativa, e descobriram que um intermediário alcóxido derivado da tioxantona poderia liberar um radical CF₃ quando excitado pela luz.

Com a descoberta, os pesquisadores conseguiram criar o novo método, que usa energia luminosa, um catalisador do tipo cetona e uma base para ativar o fluorofórmio sob condições brandas.

O estudo foi publicado na revista científica Journal of the American Chemical Society.

Método foi aplicado com sucesso

Os pesquisadores utilizaram o método com sucesso para adicionar o grupo CF₃ a uma ampla variedade de moléculas, incluindo alcenos, alcinos e compostos aromáticos.

Também foram introduzidos grupos CF₃ em moléculas bioativas complexas e seus derivados, mostrando o potencial do método para a modificação em estágio avançado de compostos relevantes para a descoberta de fármacos.

A equipe também combinou fluorofórmio com metacrilato de metila (MMA) para produzir um composto de alto valor, utilizado como intermediário na síntese farmacêutica. A reação alcançou um rendimento de até 65%, ao passo que praticamente todo o catalisador de cetona pôde ser recuperado para reutilização.

Segundo os pesquisadores, o método pode oferecer uma nova rota de obtenção de fármacos fluorados e materiais funcionais para a síntese química.

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Universidade Hokkaido

Publicação

Acesse o artigo científico completo (em inglês).

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